穿心蓮內(nèi)酯
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【產(chǎn)品名稱】
穿心蓮內(nèi)酯
【英文名稱】Andrographolide
【別 名】穿心蓮乙素，雄茸內(nèi)脂
【C A S 號(hào)】5508-58-7
【化學(xué)名稱】293H)-Furanone, 3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5- (hydroxy-methyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl] ethylidene]dihydro-4-hydroxy-
【植物來(lái)源】爵床科植物穿心蓮Andrographis Paniculata(Burm.f) Ness的全草或葉。
【分 子 式】 C20H30O5;
【分 子 量】 350.44
【成分分類】 二萜內(nèi)酯類
【執(zhí)行標(biāo)準(zhǔn)】WS-10001-(HD-0971)-2002
【規(guī) 格】穿心蓮內(nèi)酯含量99%
目錄 |
物理性質(zhì)
白色方棱形或片狀結(jié)晶 (乙醇或甲醇), 無(wú)臭，味苦。在沸乙醇中溶解，在甲醇或乙醇中略溶，極微溶于氯仿，在水或乙醚中幾乎不溶。熔點(diǎn)230～231℃, (α)17D -126.6±2°(冰醋酸)，[α]D –112.7 (c,0.53,MeOH)，與堿性2％ 3,5-二硝基苯甲酸試劑，顯紫紅色，異羥肟酸鐵反應(yīng)呈陽(yáng)性。密度(21℃)1.2317g/cm3。UVλEtOHmax nm (ε), 223(12300); IRvKBrmax cm-1: 3448, 3390～?279(OH), 1828, 1647, 906 (C=CH2), 1727 (α，β-不飽和γ-內(nèi)酯), 1672 (共 的C=C); 13CNMR?！ ?/p>
制備方法
穿心蓮葉用95%乙醇浸泡，所得乙醇浸泡取液用活性炭脫色，脫色液蒸餾回收乙醇后的濃縮液靜置得到粗晶品，粗晶加15倍量95%乙醇加熱溶解，活性炭脫色，趁熱過(guò)濾，靜置重結(jié)晶，得淡黃色重結(jié)晶品，再經(jīng)蒸餾水、氯仿、甲醇洗滌精制得到穿心蓮內(nèi)酯成品。對(duì)生藥計(jì)，總收率1-1.5%?！ ?/p>
鑒別
(1)取本品約1mg，加乙醇3ml，微溫溶解，放冷，加1％3，5-二硝基苯甲酸的乙醇溶液的乙醇溶液1ml，氫氧化鈉試液2滴，即顯紫紅色。
(2)取本品約10mg，加乙醇2ml微溫溶解后，加乙醇制氫氧化鉀試液2～3滴，漸顯紅色。
(3)取含量測(cè)定項(xiàng)下的溶液，照分光光度法(中國(guó)藥典2000年版二部附錄Ⅳ A)測(cè)定，在224nm的波長(zhǎng)處有最大吸收。
(4)本品的紅外光吸收?qǐng)D譜與對(duì)照的圖譜(光譜集301圖)一致。
【干燥失重】 取本品，在105℃干燥至恒重，減失重量不得過(guò)1.0％(中國(guó)藥典2000年版二部附錄Ⅶ L)。
【熾灼殘?jiān)?不得過(guò)0.1％(中國(guó)藥典2000年版二部附錄Ⅶ N)。
【含量測(cè)定】取本品約20mg，精密稱定，置100ml量瓶中，加乙醇藥理作用
穿心蓮內(nèi)酯為天然植物穿心蓮的主要有效成份，具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，對(duì)細(xì)菌性與病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊療效，被譽(yù)為天然抗生素藥物。本品為二萜類內(nèi)酯化合物，均難溶于水，通常僅能口服給藥。 1. 抗病原微生物作用 動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明：穿心蓮內(nèi)酯及新穿心蓮內(nèi)酯均有抑制和延緩肺炎雙球菌或溶血性乙型鏈球菌所引起的體溫升高作用，但穿心蓮內(nèi)酯比新穿心蓮內(nèi)酯的作用較強(qiáng)。 體外實(shí)驗(yàn)表明：穿心蓮有一定抗HIV作用。 2. 解熱作用 穿心蓮內(nèi)酯對(duì)家兔內(nèi)毒素發(fā)熱、肺炎球菌或溶血性鏈球菌所致發(fā)熱有不同程度的解熱作用。穿心蓮甲、乙、丙、丁素對(duì)傷寒、副傷寒菌苗所致發(fā)熱家兔或 2,4-二硝基苯酚所致發(fā)熱大白鼠的解熱作用依次減弱。 3. 抗炎作用 穿心蓮甲、乙、丙、丁素均有不同程度的抗炎作用，1g/kg 灌服能抑制二甲苯或醋酸所致小鼠皮膚或腹腔毛細(xì)血管通透性的增高，減少 Selye肉芽囊中巴豆油所致急性滲出液量，但對(duì)肉芽組織增生無(wú)明顯影響。能抑制蛋清性大鼠腳腫的發(fā)展，但切除腎上腺后作用消失。丁素的抗炎作用最強(qiáng)，丙素、甲素、乙素次之。 4. 對(duì)機(jī)體免疫功能的影響 有報(bào)道認(rèn)為，穿心蓮可能對(duì)細(xì)胞免疫的某些環(huán)節(jié)有作用。其水煎劑在體外能提高人白細(xì)胞吞噬金黃色葡萄球菌的能力，口服穿心蓮能使人對(duì)舊結(jié)核菌素所致的皮膚延緩型超敏反應(yīng)增強(qiáng)。穿心蓮制劑新炎得平（內(nèi)含酯和酮），可提高小鼠血清溶菌酶水平，增強(qiáng)腹腔巨噬細(xì)胞和中性粒細(xì)胞的吞噬能力。連續(xù)給家兔或小鼠以穿心蓮內(nèi)酯磺化物，可明顯增加外周血吞噬細(xì)胞對(duì)肺炎球菌或金黃色葡萄球菌的吞噬能力，穿心蓮甲素注射液及喜炎平注射液亦能增強(qiáng)吞噬細(xì)胞功能。脫水穿心蓮內(nèi)酯琥珀酸半酯對(duì) 2,4-二硝基氯苯所致小鼠遲發(fā)型超敏反應(yīng)也有抑制作用。 5 抗生育作用 穿心蓮有明顯的中止妊娠作用。穿心蓮口服能使小鼠避孕、孕兔流產(chǎn)。水煎劑腹腔注射對(duì)小鼠的著床、早孕、中孕、晚孕等不同時(shí)期均有顯著的中止作用。肌注、皮下注射、灌服、腹腔注射、靜脈注射及宮腔內(nèi)注射均能產(chǎn)生抗早孕效果，其中以腹腔、靜脈和宮內(nèi)注射效果最好。宮腔內(nèi)注射,用量既小,效果又佳。若將外源性孕酮或黃體生成素釋放、激素（LH-RH）與穿心蓮?fù)瑫r(shí)注射，則可防止流產(chǎn)，這提示，穿心蓮可能有對(duì)抗體內(nèi)孕酮的作用，從而引起流產(chǎn)。有人認(rèn)為，穿心蓮對(duì)體外培養(yǎng)的胎盤(pán)絨毛滋養(yǎng)層細(xì)胞的生長(zhǎng)有一定的抑制作用。研究表明：穿心蓮內(nèi)酯的一些半合成衍生物亦有不同程度的抗早孕效果，脫水穿心蓮內(nèi)酯衍生物-穿-4對(duì)小鼠和大鼠均有良好的抗早孕作用，是值得進(jìn)一步研究的一個(gè)避孕新藥,該藥對(duì)胎盤(pán)滋養(yǎng)葉細(xì)胞有顯著的影響,可使胎盤(pán)絨毛萎縮、細(xì)胞數(shù)目減少,合體細(xì)胞和朗罕細(xì)胞消失、間質(zhì)水腫出血。 6. 利膽保肝作用 穿心蓮對(duì)大鼠有利膽作用，并可增加大鼠肝重，縮短環(huán)己巴比妥鈉所致之睡眠時(shí)間。穿心蓮內(nèi)酯預(yù)先給藥能對(duì)抗四氯化碳、D-半乳糖胺和乙酰胺基酚造成的肝毒性作用，能分別顯著降低 SGPT、SGOT、SALP、HTG 水平。有報(bào)道指出，穿心蓮的甲醇浸膏有毒性，可促進(jìn)肝損傷大鼠的死亡。 7. 抗腫瘤作用 脫水穿心蓮內(nèi)酯琥珀酸半酯對(duì)W256移植性腫瘤有一定的抑制作用。脫水穿心蓮內(nèi)酯二琥珀酸半酯氫鉀制成精氨酸復(fù)鹽（簡(jiǎn)稱穿琥氨酸），不論大、中、小劑量對(duì)腫瘤細(xì)胞均有抑制作用，且隨劑量的增加而作用增強(qiáng)，抑瘤效果確實(shí)、穩(wěn)定。體外實(shí)驗(yàn)證明：穿心蓮對(duì)培養(yǎng)的乳腺癌細(xì)胞 DNA 合成有抑制作用。 8. 其他作用 炎琥寧及穿琥寧注射液有明顯鎮(zhèn)靜作用，能縮短戊巴比妥鈉對(duì)小鼠麻醉的潛伏期、延長(zhǎng)麻醉時(shí)間，并能使閾下量的戊巴比妥鈉引起麻醉。 穿心蓮內(nèi)酯可增加腎上腺皮質(zhì)功能，穿心蓮甲、乙、丙、丁素在較大劑量時(shí)可使幼年小鼠胸腺萎縮?！ ?/p>
用于菌痢、鉤端螺旋體病、腦膜炎、肺炎、增強(qiáng)腎上腺皮質(zhì)功能、上呼吸道感染。針對(duì)臨床上病毒感染急癥的需求，將本品內(nèi)酯結(jié)構(gòu)中引入不同的親水基團(tuán)，增強(qiáng)其水溶性，提高療效。由此已制成了多種穿心蓮內(nèi)酯的針劑，目前臨床上應(yīng)用較為廣泛的穿琥寧針、炎琥寧針、蓮必治針是本類的代表性藥物，已被衛(wèi)生部及國(guó)家中醫(yī)藥管理局列為急診科必備藥品之一?！ ?/p>
穿心蓮內(nèi)酯口服可因苦極而致嘔吐。本品及多種制劑口服較大劑量時(shí)可引起胃脘不適、食欲減退。曾有穿心蓮注射液肌肉注射后引起藥疹、上腹痛及過(guò)敏性休克的報(bào)道。反應(yīng)劇烈者癥狀可見(jiàn)：胸悶、氣急、面色蒼白、口唇青紫、出冷汗、脈搏細(xì)弱、血壓下降等；反應(yīng)輕者一般表現(xiàn)為腹痛、嘔吐、哮喘、蕁麻疹、丘疹、頭暈、頭脹、噴嚏等。出現(xiàn)反應(yīng)的時(shí)間有即時(shí)的，也有在注射后5～20分鐘出現(xiàn)的，經(jīng)搶救后，一般在5～45分鐘內(nèi)逐漸好轉(zhuǎn)，個(gè)別的經(jīng)24小時(shí)始恢復(fù)。亦有以穿心蓮羊水交換引產(chǎn)而致急性羊水堵塞者的報(bào)道?！ ?/p>
臨床應(yīng)用本品，其毒副作用較小。穿心蓮浸膏給小鼠灌服的半數(shù)致死量為13.19g/kg（以穿心蓮內(nèi)酯計(jì)算） 【貯藏】遮光，密閉，在干燥處保存。臨床應(yīng)用
不良反應(yīng)
毒副作用
其他
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