丙酮
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丙酮（acetone），也稱作二甲基酮，飽和脂肪酮系列中最簡單的酮。熔點-95度，沸點56度，無色液體，有特殊氣味，能溶解醋酸纖維和硝酸纖維。
目錄 |
化學(xué)性質(zhì)
丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物，具有酮類的典型反應(yīng)。例如：與亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與氰化氫反應(yīng)生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙酮與頻哪醇。丙酮對氧化劑比較穩(wěn)定。在室溫下不會被硝酸氧化。用建新高錳酸鉀或鉻酸鉀等強氧化劑做氧化劑時，生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合，生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑（鹽酸，氯化鋅或硫酸）存在下生成亞異丙基丙酮，在與1mol丙酮加成，生成佛爾酮（二亞異丙基丙酮）。3mol丙酮在濃硫酸作用下，脫3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下，縮合生成異佛爾酮（3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮）。在酸或堿存在下，與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng)，生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。與苯酚在酸性條件下，縮合成雙酚-A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發(fā)生加成作用，加成產(chǎn)物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應(yīng)。此外，丙酮在500~1000℃時發(fā)生裂解，生成乙烯酮。在170~260℃通過硅-鋁催化劑，生成異丁烯和乙醛；300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。
基本信息
英文化學(xué)名:Di-methyl keton. acetone.
丙酮對人體沒有特殊的毒性，但是吸入后可引起頭痛，支氣管炎等癥狀。如果大量吸入，還可能失去意識。日常生活中主要用于脫脂，脫水，固定等等。在血液和尿液中為重要檢測對象。有些癌癥患者尿樣丙酮水平會異常升高。采用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。丙酮以游離狀態(tài)存在于自然界中，在植物界主要存在于精油中，如茶油、松脂精油、柑橘精油等；人尿和血液及動物尿、海洋動物的組織和體液中都含有少量的丙酮。糖尿病患者的尿中丙酮的含量異常地增多。能溶于水、乙醇、乙醚及其他有機溶劑中。蒸氣與空氣混合可形成爆炸性混合物，爆炸極限 2.55％～12.8％（體積）。丙酮的羰基能與多種親核試劑發(fā)生加成反應(yīng)，例如催化氫化生成異丙醇，還原生成頻哪醇；與氨衍生物、氫氰酸、炔化物、有機金屬化合物反應(yīng)等。丙酮還能進(jìn)行α氫的反應(yīng)，例如與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，自身或與其他化合物發(fā)生類似羥醛縮合反應(yīng)等?！ ?/p>
理化參數(shù)
密度：在25℃時比重0.788
熔點:-94℃
沸點:56.48℃
飽和蒸氣壓(kPa)： 53.32(39.5℃)
折光率1.3588
閃點:-17.78℃(閉杯)
是一種無色透明液體，有特殊的辛辣氣味
極限參數(shù)：自燃點:465℃
爆炸極限：2.6%~12.8%
最大爆炸壓力:87.3牛/平方厘米
最易引燃濃度:4.5
產(chǎn)生最大爆炸壓力濃度:6.3%
最小引燃能量:1.15毫焦(當(dāng)4.97%濃度時)
燃燒熱值:1792千焦/摩爾(液體,25℃)
蒸氣壓:53.33千帕(39.5℃)
易燃、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)較活潑
分子結(jié)構(gòu)
丙酮分子中羰基上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。
分子式：C3H6O
結(jié)構(gòu)簡式：CH3COCH3，
分子量：58.08
生產(chǎn)方法
主要有異丙醇法、異丙苯法、發(fā)酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法。目前世界上丙酮的工業(yè)生產(chǎn)以異丙苯法為主。世界上三分的丙酮是制備苯酚的副產(chǎn)品，是異丙苯氧化后的產(chǎn)物之一。該技術(shù)目前主要的專利生產(chǎn)商有Kellogg Brown & Root公司、三井化學(xué)公司和UOP公司。
Solutia公司開發(fā)了一種用氮氧化物氧化苯生產(chǎn)苯酚的技術(shù)，但是該公司去年取消了采用該工藝建廠的計劃，因為采用該項技術(shù)毛利水平太低。日本的研究人員最近還開發(fā)了一種采用銪-鈦催化劑以苯為原料的一步法生產(chǎn)苯酚和丙酮的生產(chǎn)工藝。
制備方法：丙酮的生產(chǎn)方法較多。古老的方法是用石灰中和木材干餾所得的木醋液，制成乙酸鈣，再經(jīng)熱分解制得丙酮。工業(yè)上研究過的合成丙酮的方法有：(1)從乙酸得到乙酸鈣，然后加熱至160攝氏度分解生成丙酮和碳酸鈣；(2)乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應(yīng)生成丙酮；(3)乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下，高溫反應(yīng)生成丙酮；(4)液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產(chǎn)物還包括甲醛，乙酸，丁醇等)；(5)異丙醇氧化或脫氫制丙酮；(6)異丙醇過氧化氫法制丙酮；(7)異丙醇與丙烯醛合成丙酮；(8)異丙苯法制丙酮，聯(lián)產(chǎn)苯酚以丙烯和苯為原料，經(jīng)烴化制得異丙苯，再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯，然后以硫酸或樹脂分解，同時得到丙酮和苯酚；(9)丙烯直接氧化法制丙酮 工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似；(10)對甲基異丙基苯過氧化氫法生產(chǎn)對甲酚，副產(chǎn)丙酮；(11)二異丙苯法生產(chǎn)氫醌，副產(chǎn)丙酮。但工業(yè)上實際采用的方法并不很多。目前我國用糧食發(fā)酵的生產(chǎn)丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含淀粉的農(nóng)副產(chǎn)品發(fā)酵,制得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例為丙酮:丁醇=32:56:12至25:70:3(重量比).每生產(chǎn)1t丙酮,約耗用11t淀粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產(chǎn)路線中最經(jīng)濟(jì)的方法，同時得到苯酚。兩者之比是，苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計,10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg。
主要用途
工業(yè)上主要作為溶劑用于炸藥、塑料、橡膠、纖維、制革、油脂、噴漆等行業(yè)中，也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、環(huán)氧樹脂等物質(zhì)的重要原料。在精密銅管制造行業(yè)中，丙酮經(jīng)常被用于擦拭銅管上面的黑色墨水。
安全防護(hù)
毒性
丙酮主要是對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的抑制、麻醉作用，高濃度接觸對個別人可能出現(xiàn)肝、腎和胰腺的損害。由于其毒性低，代謝解毒快，生產(chǎn)條件下急性中毒較為少見。急性中毒時可發(fā)生嘔吐、氣急、痙攣甚至昏迷?？诜?，口唇、咽喉燒灼感，經(jīng)數(shù)小時的潛伏期后可發(fā)生口干、嘔吐、昏睡、酸中度和酮癥，甚至?xí)簳r性意識障礙。丙酮對人體的長期損害，表現(xiàn)為對眼的刺激癥狀如流淚、畏光和角膜上皮浸潤等，還可表現(xiàn)為眩暈、灼熱感，咽喉刺激、咳嗽等。
1、吸入：濃度在500ppm以下無影響，500～1000ppm之間會刺激鼻、喉，1000ppm時可致頭痛并有頭暈出現(xiàn)。2000～10000 ppm時可產(chǎn)生頭暈、醉感、倦睡、惡心和嘔吐，高濃度導(dǎo)致失去知覺、昏迷和死亡。
2、眼睛接觸；濃度在500ppm會產(chǎn)生刺激，1000ppm會有輕度、暫時性刺激。液體會產(chǎn)生中毒刺激。
3、皮膚刺激：液體會有輕度刺激，通過完好的皮膚吸收造成的危險很小。
口服；對喉和胃有刺激作用，服進(jìn)大量會產(chǎn)生和吸入相同的癥狀。
4、皮膚接觸會導(dǎo)致干燥、紅腫和皸裂，每天3小時吸入濃度為1000ppm的蒸氣，在7～15年會刺激工人鼻腔，使之眩暈、乏力。高濃度蒸氣會影響腎和肝的功能?！ ?/p>
人身防護(hù)
1、吸入：如蒸氣濃度不明或超過暴露極限時，應(yīng)佩帶合適的呼吸器。
2、皮膚：如果需要，應(yīng)使用手套、工作服和工作鞋，合適的材料是丁基橡膠。在直接工作的場所應(yīng)備有可用的安全淋浴和眼睛沖洗器具。
3、眼睛：戴化學(xué)防濺眼鏡，必要時可佩帶面罩。
消防
適用滅火劑：化學(xué)干粉，酒精泡沫，二氧化碳
滅火時可能遭遇之特殊危害：用水稀釋過之丙酮溶液，亦有可能燃燒。
特殊滅火程序：
1.用水滅火是無效的，但可使用噴水以冷卻容器。
2.若未泄漏物質(zhì)尚未著火，使用噴水以分散蒸氣。
3.噴水可沖洗外泄區(qū)并將外泄物稀釋成非可燃性混合物。
4.蒸氣可能傳播至遠(yuǎn)處，若與引火源接觸會延燒回來。
消防人員之特殊防護(hù)設(shè)備：滅火時需穿戴經(jīng)NIOSH認(rèn)證的自攜式呼吸防護(hù)具及穿著全身包覆式防護(hù)衣?！ ?/p>
急 救
1、吸入：脫離丙酮產(chǎn)生源或?qū)⒒颊咭频叫迈r空氣處，如呼吸停止應(yīng)進(jìn)行人工呼吸。
2、眼睛接觸：眼瞼張開，用微溫的緩慢的流水沖洗患眼約10分鐘。
3、皮膚接觸：用微溫的緩慢的流水沖洗患處至少10分鐘。
4、口服：用水充分漱口，不可催吐，給患者飲水約250ml。
5、一切患者都應(yīng)請醫(yī)生治療?！ ?/p>
儲藏與運輸
將丙酮儲藏于密封的容器內(nèi)，置于陰涼干燥優(yōu)良好通風(fēng)的地方，遠(yuǎn)離熱源、火源和有禁忌的物質(zhì)。所有容器都應(yīng)放在地面上。160公斤/桶 或槽車
安全與處理
提供良好的通風(fēng)設(shè)備、防護(hù)服裝和呼吸器。移去熱源和火源。應(yīng)停止或減少泄露。用黃沙或其他吸收物吸收液體。廢料可在被批準(zhǔn)的溶劑焚爐中燒掉或在被指定的地方作深埋處理，遵守環(huán)境保護(hù)法規(guī)?！ ?/p>
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急行動：消除所有點火源。根據(jù)液體流動和蒸氣擴散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。建議應(yīng)急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿防靜電服。作業(yè)時使用的所有設(shè)備應(yīng)接地。禁止接觸或跨越泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進(jìn)入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用潔凈的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用飛塵或石灰粉吸收大量液體。用抗溶性泡沫覆蓋，減少蒸發(fā)。噴水霧能減少蒸發(fā)，但不能降低泄漏物在受限制空間內(nèi)的易燃性。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。噴霧狀水驅(qū)散蒸氣、稀釋液體泄漏物?！ ?/p>
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。灌裝時應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)良好的專用庫房內(nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃，保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
接觸控制/個體防護(hù)
接觸限值：
MAC(mg/m3): - PC-TWA（mg/m3）: 300
PC-STEL（mg/m3）: 450 TLV-C(mg/m3): -
TLV-TWA(mg/m3): 500ppm TLV-STEL(mg/m3): 750ppm
監(jiān)測方法：溶劑解吸-氣相色譜法；熱解吸-氣相色譜法。
工程控制：生產(chǎn)過程密閉，全面通風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時，佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護(hù)：一般不需要特殊防護(hù)，高濃度接觸時可戴安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手 防 護(hù)：戴橡膠耐油手套。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。注意個人清潔衛(wèi)生。避免長期反復(fù)接觸。
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