綠原酸
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綠原酸簡介：
綠原酸英文名： Chlorogenic acid
化學(xué)名：3 — 咖啡酰奎尼酸 Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1, [1S-(1 α , 3 β , 4 α , 5 α )]
系統(tǒng)名：1，3，4，5-四羥基環(huán)己烷羧酸-（3，4-二羥基肉桂酸酯）
產(chǎn)品名稱：綠原酸; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸
CAS NO: 327-97-9
EINECS 登錄號：206-325-6
分子式及分子量：C16H18O9=354.30
綠原酸植物來源:
主要存在于金銀花、杜仲葉中.其產(chǎn)品分別為金銀花提取物 杜仲提取物
薔薇科植物英國山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果實(shí)，千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花，無患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.，水龍骨科植物歐亞水龍骨Polypodium vulgare L.根莖，馬鞭草科植物假敗醬Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根，十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.莖、葉，蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草，茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草，忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草.
綠原酸物理性狀：
半水合物為針狀結(jié)晶（水）。110 ℃變?yōu)闊o水化合物，熔點(diǎn) 208 ℃， [ α ]24D-35.2 ℃（ c=2.8）。25 ℃水中溶解度為 4%，熱水中溶解度更大；易溶于乙醇及丙酮，極微溶于醋酸乙酯。 13CNMR（H2O）A：126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] ?！ ?/p>
綠原酸作用與用途：
具有較廣泛的抗菌作用，但在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活 [11] 。與咖啡酸相似，口服或腹腔注射時(shí)，可提高大鼠的中樞興奮性。可增加大鼠及小鼠的小腸蠕動和大鼠子宮的張力。有利膽作用，能增進(jìn)大鼠的膽汁分泌 [12-14] 。對人有致敏作用，吸入含有本品的植物塵埃后，可發(fā)生氣喘、皮炎等，但食入后可經(jīng)小腸分泌物作用，變?yōu)闊o致敏性物質(zhì) [15,16] 。有止血、增高白血球 [17] 。及抗病毒作用 [18] 。具有縮短血凝及出血時(shí)間的作用 [19] 。
毒性很小，幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ，腹腔注射大于 0.25g/kg[20] 。
(1) 降壓作用：經(jīng)多年臨床試驗(yàn)證實(shí)的，杜仲綠原酸有明顯的降壓作用，而且療效平穩(wěn)，無毒、無副作用。美國威斯康星大學(xué)（Charles J Sih, et al . Separation and synthesis of pinoresinol diglucoside moides olive J Am Chem Soc 1976,98(17):5412等研究發(fā)現(xiàn)杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷，桃葉珊瑚甙，綠原酸，和杜仲綠原酸多糖類。
(2) 抗腫瘤作用：現(xiàn)代藥理實(shí)驗(yàn)證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效，日本學(xué)者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity)，發(fā)現(xiàn)該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關(guān)，揭示了綠原酸對腫瘤預(yù)防的重要意義。
(3) 補(bǔ)腎、增強(qiáng)機(jī)體免疫作用：實(shí)驗(yàn)表明明杜仲綠原酸具有興奮垂體－腎上腺皮質(zhì)系統(tǒng)、增強(qiáng)腎上腺皮質(zhì)功能的作用，說明杜仲綠原酸作為助陽補(bǔ)腎是有科學(xué)依據(jù)的。研究發(fā)現(xiàn)杜仲綠原酸既能啟動單核巨噬細(xì)胞系統(tǒng)和腹腔巨噬細(xì)胞系統(tǒng)的吞噬活性，增強(qiáng)機(jī)體的非特異免疫功能，又能對遲發(fā)型超敏反應(yīng)起抑制作用。
(4) 抗氧化、抗衰老、抗肌肉骨骼老化：杜仲綠原酸含有一種可促進(jìn)人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分，具有促進(jìn)代謝、防止衰退的功能，可用來預(yù)防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同時(shí)發(fā)現(xiàn)杜仲綠原酸無論在體內(nèi)還是體外，均有明顯抗自由基作用。
(5) 抗菌、抗病毒：杜仲綠原酸有較強(qiáng)的抗菌消炎作用，桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用，桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用，并能促進(jìn)傷口愈合；桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預(yù)培養(yǎng)后還會產(chǎn)生明顯的抗病毒作用，但其本身開不具有抗病毒功能。日本愛知醫(yī)科大學(xué)加齡醫(yī)科學(xué)研究所經(jīng)研究確認(rèn)，從杜仲中提取的堿性物質(zhì)有抗破壞人體免疫系統(tǒng)病毒的功能，這種物質(zhì)有可能用于預(yù)防和治療艾滋病。
綠原酸的結(jié)構(gòu)和綠原酸異構(gòu)體介紹：
綠原酸（Chlorogenic acid，以下簡稱CA），是由咖啡酸（Caffeic acid）與奎尼酸（Quinic acid，1-羥基六氫沒食子酸）生成的縮酚酸，是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。
根據(jù)咖啡酰在奎尼酸上的結(jié)合部位和數(shù)目不同，從理論上講，單咖啡酰奎尼酸和二咖啡?？崴?/a>所組成的綠原酸異構(gòu)體共有10種，分別為：1-咖啡?？崴帷?-咖啡?？崴帷?-咖啡?？崴帷?-咖啡?？崴帷?，3-二咖啡?？崴?、1，5-二咖啡?？崴?、1，6-二咖啡?？崴?、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸、4，5-二咖啡?？崴?。但到目前為止，從植物中發(fā)現(xiàn)的綠原酸異構(gòu)體有如下：綠原酸（3-咖啡?？崴幔?、隱綠原酸（Band510）（4-咖啡?？崴幔?、新綠原酸（5-咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸A（4，5-二咖啡?？崴幔?、異綠原酸B（3，4-二咖啡?？崴幔?、異綠原酸C（3，5-二咖啡?？崴幔?、萊薊素（1，3-二咖啡?？崴幔??！ ?/p>
綠原酸被認(rèn)為是眾多藥材和中成藥抗菌解毒、消炎利膽的主要有效成分，通常被作為定性甚至定量的指標(biāo)。 據(jù)報(bào)道，綠原酸的主要生物活性有（1）對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用；（2）對自由基的清除及抗脂質(zhì)過氧化作用；（3）抗誘變作用；（4）保肝利膽作用；（5）抗菌、抗病毒及解痙等作用。 檢測方法 南京澤朗楊東騁敬告：綠原酸易分解 照高效液相色譜法（附錄Ⅵ D）測定。 色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗(yàn) 用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑；乙腈-0.4%磷酸 溶液（13：87）為流動相；檢測波長為327nm。理論板數(shù)按綠原酸峰計(jì)算不低于1000。 對照品溶液的制備 精密稱取綠原酸對照品適量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液，即得（10℃以下保存）。 【名稱】綠原酸 【別名】 【英文名】Chlorogenic acid 【分子式】C16H18O9 【分子量】354.31 【CAS號】327-97-9 【檢測方式】高效液相色譜法HPLC≥98% 【規(guī)格】10mg 20mg 100mg 500mg 1g (可根據(jù)客戶需求包裝) 【性狀】 本品為白色結(jié)晶粉末 【作用與用途】本品用于含量測定。 【提取來源】本品為杜仲科植物杜仲 Eucommia ulmoides Oliv. 的樹皮， 【藥理性質(zhì)】 熔點(diǎn)： 208℃，易溶于乙醇及丙酮，極微溶于醋酸乙酯。。 【用法】色譜條件: 乙腈:0.4％磷酸水（25:75）檢測波長：320nm。(僅供參考) 【貯藏方法】 2-8°C，避光保存。 【注意事項(xiàng)】 本品應(yīng)在低溫下保存，長時(shí)間在暴露在空氣中，含量會有所降低。綠原酸的生物活性
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