環(huán)己酮
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基本介紹
環(huán)己酮為羰基碳原子包括在六元環(huán)內(nèi)的飽和環(huán)酮。
性狀：無色透明液體，帶有泥土氣息，含有痕跡量的酚時，則帶有薄荷味。不純物為淺黃色，隨著存放時間生成雜質(zhì)而顯色，呈水白色到灰黃色，具有強(qiáng)烈的刺鼻臭味。與空氣混合爆炸極與開鏈飽和酮相同。環(huán)己酮有致癌作用，在工業(yè)上主要用作有機(jī)合成原料和溶劑，例如它可溶解硝酸纖維素、涂料、油漆等。主要參數(shù)見下：
| CAS號 | 108-94-1 |
| SMILES | C1CCCCC1=O |
| 化學(xué)式 | C6H10O |
| 摩爾質(zhì)量 | 98.15 g mol |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.9478 g/mL |
| 熔點 | ?16.4 °C |
| 沸點 | 155.65 °C |
| 在水中的溶解度 | 微溶 |
| 在乙醇中溶解度 | 混溶 |
| 黏度 | 0.898 cP, 25℃ |
| 標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓 | ?270.7 kJ mol |
| 標(biāo)準(zhǔn)摩爾燃燒焓 | ?3519.3kJ/mol |
| 熵變 | +229.03J.K.mol |
| EU分類 | 有害（Xn） |
| 警示性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)詞 | R10, R20 |
| 安全建議標(biāo)準(zhǔn)詞 | S2, S25 |
| 閃點 | 44℃ |
| 危險性 | 致癌 |
| 相關(guān)物質(zhì) | 環(huán)己醇 |
理化性質(zhì)
環(huán)己酮在催化劑存在下用空氣、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。環(huán)己酮肟在酸作用下重排生成己內(nèi)酰胺。它們分別為制耐綸66和耐綸6的原料。環(huán)己酮在堿存在下容易發(fā)生自身縮合反應(yīng)；也容易與乙炔反應(yīng)。環(huán)己酮最早由干餾庚二酸鈣獲得。大規(guī)模生產(chǎn)環(huán)己酮是用苯酚催化氫化然后氧化的方法?！ ?/p>
用途
用途：環(huán)己酮是重要化工原料，是制造尼龍、己內(nèi)酰胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業(yè)溶劑，如用于油漆，特別是用于那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有機(jī)磷殺蟲劑及許多類似物等農(nóng)藥的優(yōu)良溶劑，用作染料的溶劑，作為活塞型航空潤滑油的粘滯溶劑，脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑，擦亮金屬的脫脂劑，木材著色涂漆，可用環(huán)己酮脫膜、脫污、脫斑。環(huán)己酮與氰乙酸縮合得環(huán)己叉氰乙酸，再經(jīng)消除、脫羧得環(huán)己烯乙腈，最后經(jīng)加氫得到環(huán)己烯乙胺[3399-73-3]，環(huán)己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體?！ ?/p>
毒性
毒性防護(hù)： 高濃度的環(huán)己酮蒸氣有麻醉性，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用。對皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度的環(huán)己酮發(fā)生中毒時會損害血管，引起心肌，肺，肝，脾，腎及腦病變，發(fā)生大塊凝固性壞死。通過皮膚吸收引起震顫麻醉、降低體溫、終至死亡。在25ppm的氣氛下刺激性小，但在50ppm以上時，就無法忍受。對小鼠的LC為0.008。工作場所環(huán)己酮的最高容許濃度為200mg/m3。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，應(yīng)防止跑、冒、滴、漏。操作人員穿戴好防護(hù)用具。
安全與防護(hù)
危險標(biāo)記： 7(易燃液體)
主要用途： 主要用于制造已內(nèi)酰胺和已二酸，質(zhì)地優(yōu)良的溶劑
對環(huán)境的影響:
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
1.健康危害 侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液體對皮膚有刺激性；眼接觸有可能造成角膜損害。慢性影響：長期反復(fù)接觸可致皮炎。
2.毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD501535mg/kg(大鼠經(jīng)口)；948mg/kg(兔經(jīng)皮)；LC5032080mg/m3，4小時(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，對眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感覺到氣味；人吸入50ppm，最小中毒濃度。
刺激性：人經(jīng)眼：75ppm，引起刺激。家兔經(jīng)皮開放性刺激試驗：500mg，輕度刺激。
亞急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小時/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m3，10周，輕微粘膜刺激。
致突變性：微粒體誘變：鼠傷寒沙門氏菌20ul/L。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人淋巴細(xì)胞5ul/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：105mg/m3，4小時(孕1～20天用藥)，致植入前的死亡率升高。小鼠經(jīng)口最低中毒劑量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用藥)，影響新生鼠的生長統(tǒng)計(如體重增長的減少)。
致癌性：IARC致癌性評論：動物可疑陽性。
危險特性：易燃，遇高熱、明火有引起燃燒的危險。與氧化劑接觸會猛烈反應(yīng)。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險。
應(yīng)急處理處置方法:
1.泄漏應(yīng)急處理 迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
2.防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴防苯耐油手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。注意個人清潔衛(wèi)生。避免長期反復(fù)接觸。
3.急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
包裝與儲運
包裝儲運 ：采用鐵桶包裝，也可用槽車運輸。貯運中嚴(yán)禁煙火和撞擊?！ ?/p>
消耗定額
消耗定額 ：原料名稱 規(guī)格 消耗，kg/t
1、環(huán)己烷法 環(huán)己烷 99.6% 1040
2、苯加氫氧化法 苯 99.5% 1144
氫氣 97.0% 1108
液堿 42.0% 230
精制方法：環(huán)己酮是環(huán)己烷直接用空氣進(jìn)行催化氧化或環(huán)己醇脫氫制得的，主要雜質(zhì)是環(huán)己醇、水、己二酸等。精制時用重鉻酸鉀硫酸溶液（濃度約5%）處理，使環(huán)己醇氧化，再經(jīng)水洗、無水硫酸鈉干燥后分餾。高純度的制品可用亞硫酸氫鈉形成加成化合物，將等量的加成物與碳酸鈉溶于熱水后進(jìn)行水蒸汽蒸餾。餾出物用食鹽飽和，苯萃取，干燥后蒸餾。
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