酮戊二酸
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酮戊二酸
| α-酮戊二酸[1] | |
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| IUPAC名 2-酮基戊二酸 |
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| 別名 | α-酮戊二酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 328-50-7 |
| PubChem | 51 |
| ChemSpider | 50 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN |
| MeSH | alpha-ketoglutaric+acid |
| 性質(zhì) | |
| 化學式 | C5H6O5 |
| 摩爾質(zhì)量 | 146.11 g·mol?1 |
| 熔點 | 113.5 |
| 溶解性（四氫呋喃，乙醇，甲醇） | 四氫呋喃：2.33 M，乙醇：1.94 M，甲醇：3.75 M [2] |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
α-酮戊二酸（英語：α-Ketoglutaric acid）是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種（如果不特別說明，“酮戊二酸”這個術(shù)語大多數(shù)指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，并且不太常用）。
這種物質(zhì)的陰離子，α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是谷氨酸脫氨基的酮酸產(chǎn)物，并且是三羧酸循環(huán)的中間產(chǎn)物。
目錄 |
功能
三羧酸循環(huán)
α-酮戊二酸是三羧酸循環(huán)中的一個關(guān)鍵物質(zhì)，在循環(huán)中的位置位于異檸檬酸之后以及琥珀酰輔酶A之前。在這一部位，回補反應可以通過自谷氨酸的轉(zhuǎn)氨基作用產(chǎn)生α-酮戊二酸而達到補充此中間代謝產(chǎn)物的目的，通過谷氨酸脫氫酶作用于谷氨酸也可以達到這一目的。
生成氨基酸
谷氨酸在谷氨酰胺合酶的作用下可以生成谷氨酰胺，此酶使用一分子ATP以產(chǎn)生谷氨酰磷酸鹽；這一中間產(chǎn)物被作為親核試劑的氨攻擊，從而形成谷氨酰胺與無機磷酸。
氮素運載體
α-酮戊二酸的另一個作用是結(jié)合細胞中形成的氮素，因此阻止了細胞中氮素的過度積累。
α-酮戊二酸是代謝途徑中最重要的氮素運載體之一。氨基酸的氨基通過轉(zhuǎn)氨基作用被結(jié)合到α-酮戊二酸之上，并隨著血液載到肝臟，在肝臟中氨進入尿素循環(huán)。
α-酮戊二酸被轉(zhuǎn)氨基化后與谷氨酰胺一起形成興奮性神經(jīng)遞質(zhì)谷氨酸。谷氨酸之后可被脫羧（需要維生素B6）從而形成抑制性神經(jīng)遞質(zhì)GABA。
據(jù)報道，蛋白質(zhì)攝入過多、接觸鋁過多、雷氏癥候群、肝硬化以及尿素循環(huán)紊亂時會產(chǎn)生高氨或高氮素水平。
與氧分子的關(guān)系
在涉及到分子氧的氧化反應時，α-酮戊二酸以作為共底物的形式發(fā)揮重要作用。
分子氧（O2）在加氧酶的催化下直接氧化許多化合物以為生物體產(chǎn)生重要的產(chǎn)物，例如抗生素類等。在加氧酶中，α-酮戊二酸與主要底物一同被氧化從而幫助反應的進行。事實上，有一種α-酮戊二酸依賴型加氧酶的作用是作為一個O2傳感器，這樣可以告訴生物體此種環(huán)境下的氧氣分壓水平。
膳食補充品
α-酮戊二酸作為膳食補充品出售，商品名為AKG或a-KG，賣給健身愛好者或健美運動員，銷售方聲稱這種物質(zhì)可以提高訓練頂峰時的表現(xiàn)。銷售方聲稱這是基于“研究表明過多的氨可以結(jié)合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來的眾多問題”[3]。然而，表現(xiàn)出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究僅僅用于已進行血液透析的患者[3]。
產(chǎn)物
α-酮戊二酸可由下列過程產(chǎn)生：
α-酮戊二酸可以用于產(chǎn)生下列物質(zhì)：
參考文獻
- ↑ Merck Index, 13th Edition, 5320.
- ↑ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents
- ↑ 3.0 3.1 Alpha-Ketoglutarate, WebMD
| 三羧酸循環(huán)代謝途徑 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 草酰乙酸 | 蘋果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀酰輔酶A | ||||||||||||
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| 乙酰輔酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 輔酶A + ATP(GTP) | Pi + ADP(GDP) | |||||||||
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+ | H2O |  |
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NADH + H+ + CO2 | |||||||||||
| 輔酶A | NAD+ | |||||||||||||||
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H2O |  |
H2O |  |
NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ |  |
CO2 |  |
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| 檸檬酸 | 順烏頭酸 | 異檸檬酸 | 草酰琥珀酸 | α-酮戊二酸 | ||||||||||||
參考來源
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