亞胺
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亞胺(imines),分子中含有碳-氮雙鍵的化合物,通式為R2C匉NR′,其中R和R′可以是烴基或氫。亞胺一般都不穩(wěn)定,往往難以分離得到。但碳-氮雙鍵與芳基相連的亞胺一般都比較穩(wěn)定,通常稱為席夫堿。亞胺的某些化學(xué)性質(zhì)很像羰基化合物,經(jīng)還原可以制得胺;亞胺水解時生成醛或酮,水解反應(yīng)實際是醛、酮與胺縮合的逆反應(yīng)。因此亞胺,尤其是席夫堿可以作為羰基保護基在合成中使用。
亞胺通常由氨或一級(伯)胺與醛、酮縮合制得。由氨所得的亞胺極不穩(wěn)定,常在生成的同時發(fā)生聚合反應(yīng),例如氨與甲醛反應(yīng)的產(chǎn)物是六亞甲基四胺。由一級(伯)胺與醛、酮縮合所得的亞胺相對穩(wěn)定些,可用常規(guī)方法分離得到,但也都比較容易分解。芳香胺與醛、酮或一級(伯)胺與芳香醛、酮縮合的亞胺(即席夫堿)較穩(wěn)定。亞胺可作合成氮芥的原料。亞胺有毒,對皮膚有刺激性。
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